夢を追う女性を落としたいと思うのですが、、、

食事にいってるけどイマイチＨｉｔしてる感じが無いという事は、
ぐらぐらさんの同じ側面を何度も見せられている、という事が考えられます。
ですので、ぐらぐらさんの全く違う側面を見せる必要があると思います。
しかもある程度お互いに理解しあっていると思うので、
ここでは中途半端な変化球ではなく、圧倒的な方向転換が必要だと思います。
（同じ「食事」というフィールドでは難しいかもしれませんね）

例えば、インドア派かと思ってたのに、
実はスポーツバリバリでダイビングに誘ったり。
※当然、相手が喜ぶ事じゃないと。。。ですが。
　 あと、相手が知ら無い世界だとなおのことＧＯＯＤだと思います。

あとは真面目で大人しそうなのに、
夜遊びにつれてって、ガンガン一緒に踊るとか。
ハウスネイションとか、雰囲気いいですよ。
http://housenation.jp/index.html

何だか恋愛講座みたいになってしまいましたが、
誰であっても、
相手の新たな側面を見る事ができるのは、
楽しい事だと思うし、世界が広がって自身の成長に繋がると思います。
だらだら書いちゃいましたが、相手が知らない自分（世界や価値観、体験）をプレゼントする、という事です。

追伸
察するに、彼女さんＢ型では？
もしそうであれば、精神性や世界観（価値観）を大切にされる方かもしれません。
ぐらぐらさんの哲学がかいまみれるもの、かつ、それが独特であればあるほどいいかもしれませんよ。

注意
方向転換というのは賭けです。
自分の新たな側面を見せる事はリスクでもあると思うので、、、